中文名称:对氨基苯乙醚。
中文别名:对乙氧基苯胺。
外文名称:p-aminophenetole;p-phenetidine
分子式: C8H11ON
分子量: 137.18
CAS号:156-43-4
MDL号:MFCD00007865
EINECS号:205-805-5
RTECS号:SI6465500
BRN号:606666
PubChem号:24898024
危险品运输编号:UN2311
物性数据
对氨基苯乙醚,无色油状可燃液体。暴露于空气和日光中逐渐变成红色至棕色。 不溶于水和无机酸,溶于乙醚、乙醇、苯和氯仿等,有弱碱性,也溶于无机酸溶液。用于制药,制作染料。熔点2.4℃,沸点253~255℃,103~104℃(1.33kPa),闪点115.6℃,相对密度1.0652,折射率1.5609。
毒理学数据
急性毒性:高毒。小鼠灌胃LD50为540mg/kg;大鼠灌胃LD50为580mg/kg。空气中最高容许浓度0.2mg/m3。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:41.80
2、 摩尔体积(cm3/mol):132.2
3、 等张比容(90.2K):329.5
4、 表面张力(dyne/cm):38.5
5、 介电常数:无可用
6、 偶极距(10-24cm3):无可用
7、 极化率:16.57
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积35.2
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:87.3
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
无色油状可燃液体。暴露于空气和日光中逐渐变成红色至棕色。不溶于水和无机酸,溶于乙醇、乙醚和氯仿等。
遇热分解出有毒气体。有毒,能经皮肤吸收,产生类似苯胺的中毒症状,如头痛、眩晕、发绀等。
贮存方法
贮存于阴凉通风的仓库内,远离火种、热源,避免阳光直射,与食用原料隔离贮运。
合成方法
1.由对硝基苯乙醚([100-29-8])还原而得。将硫化钠、硫磺加水升温至138-142℃,溶液静置澄清后加入还原锅内。加热搅拌,于5-6.5h内均匀缓慢加完对硝基苯乙醚,在132-134℃常压反应3h,在138-140℃加压(0.1MPa以下)反应10-12h。加水搅拌后静置1h。分去下层硫代硫酸钠母液,上层油层分净残渣,减压蒸馏,收集168-170℃(5.33kPa)馏分,得含量99%的对乙氧基苯胺。收率95%以上。也可采用加氢还原,以镍作催化剂,在130-140℃,0.6MPa压力下通氢反应,对硝基苯乙醚还原为对乙氧基苯胺。另外,以硝基苯为原料,在硫酸存在下,采用氧化镍为催化剂,二甲亚砜为促进剂,与无水乙醇乙氧基化,并还原一步制得对乙氧基苯胺。
2.对氨基苯酚法 经与氯乙烷反应制得。
用途
1.用于生产橡胶防老剂AW,即6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢化喹啉。也用于饲料和食品,可防止脂肪、蛋白质在贮存过程中氧化变质,还用于维生素A和维生素E等药品的保存。作为饲料和食品抗氧化剂时,称乙氧喹([91-53-2])。在医药方面,用于生产解热镇痛药非那西丁、安痨息和消毒防腐药利凡诺。
2.用于制取色酚AS-VL、茜素红5G和坚牢酸性蓝R等染料。
3.用于测定铜、铁、锰、钒、锌、铬酸盐和氰化物。氧化还原指示剂。
安全信息
危险品标志:有毒
安全标识:S28S45S36/S37
危险标识:R33R23/24/25
S28:接触皮肤之后,立即使用大量皂液洗涤。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助。
S46:万一发生不慎吞咽,立刻寻求医生的建议(展示产品容器或者标签)。
S36/37:穿戴合适的防护服和手套。
R33:有累积作用的危险。
R36:刺激眼睛。
R43:皮肤接触会产生过敏反应。
R68:可能有不可挽回的作用的危险
R20/21/22:吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害。
R23/24/25:吸入、皮肤接触和不慎吞咽有毒。